Castellina in Chianti heeft een rijke historie en een indrukwekkende middeleeuwse sfeer. Dit dorp is interessant als je houdt van historie en wijn. Het wordt gedomineerd door een imposante burcht, de Rocca, waar je over de oude muren kunt wandelen. De Via delle Volte, een overdekte straat met booggewelven, is uniek en biedt verkoeling in de zomer. In Castellina vind je ook diverse wijnkelders om de beroemde Chianti Classico te proeven.