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Una giornata all’insegna del fascino del Chianti: Castellina, Volpaia, Radda e Gaiole

8 Luglio 2026

Chi soggiorna a Villa Fioriamo ha il meglio del Chianti a portata di mano: borghi medievali, strade del vino tortuose, viali di cipressi, uliveti e, naturalmente, il famoso Chianti Classico. Questa gita fuori porta è l’ideale per gli ospiti che desiderano assaporare l’atmosfera della regione in un solo giorno, senza fretta. L’itinerario tocca Castellina in Chianti, una deliziosa sosta per il pranzo all’Osteria Le Panzanelle, l’incantevole Volpaia, la storica Radda in Chianti e, per finire, Gaiole in Chianti.

Mattina: partenza da Villa Fioriamo verso Castellina in Chianti

Inizia la giornata con calma dopo colazione e guida da Villa Fioriamo attraverso il paesaggio collinare verso Castellina in Chianti. Lungo la strada si svela proprio quello scenario toscano che i viaggiatori sognano: vigneti su dolci colline, casali in pietra, filari di cipressi e qua e là uno scorcio che invita a fermarsi per una foto.

Castellina in Chianti è un borgo raccolto e suggestivo, perfetto per una passeggiata rilassante. Parcheggia appena fuori dal centro e addentrati tra i vicoli fino al cuore del paese. Uno dei luoghi più particolari è la Via delle Volte, un passaggio medievale coperto lungo le antiche mura della città. È un passaggio fresco e ombreggiato con scorci sul paesaggio del Chianti, un posto splendido per percepire quasi letteralmente la storia del borgo.

Prenditi del tempo anche per la Rocca di Castellina, la fortezza medievale in pieno centro. All’interno e nei dintorni della Rocca si trova il Museo Archeologico del Chianti Senese, dove sono esposti reperti della storia etrusca e medievale della zona. Chi preferisce restare all’aperto può semplicemente godersi il panorama dal centro del borgo e sedersi per un espresso in un caffè.

Pausa pranzo: Osteria Le Panzanelle a Lucarelli

Dopo Castellina è il momento di fare rotta verso Lucarelli, una piccola frazione tra Castellina e Radda. Qui si trova l’Osteria Le Panzanelle, un’amata trattoria di campagna nel cuore del Chianti. Il ristorante è noto per i piatti tradizionali toscani, la pasta fatta in casa, i prodotti locali e un’atmosfera piacevole e informale. Soprattutto nelle giornate di sole, il giardino è un posto delizioso per un lungo pranzo.

Ti consigliamo di prenotare in anticipo, specialmente in alta stagione. Un pranzo qui si inserisce perfettamente nel percorso: né troppo presto, né troppo tardi, proprio nel momento in cui, dopo la prima passeggiata nel borgo, avrai voglia di pici, ribollita, bistecca o un bicchiere di Chianti Classico locale.

Pomeriggio: Volpaia, un borgo dove vino e storia si incontrano

Dopo pranzo l’itinerario prosegue verso Volpaia, uno dei borghi più affascinanti del Chianti. Il paese si trova in alto tra boschi, vigneti e ulivi e ha mantenuto splendidamente il suo carattere medievale. Qui il tempo sembra scorrere più lentamente: case in pietra, piazze silenziose, vicoli stretti e ovunque la sensazione che il borgo e la viticoltura siano un tutt’uno.

Ti consigliamo una degustazione di vini al Castello di Volpaia. Le cantine storiche sono sparse per il borgo e offrono uno sguardo speciale su come tradizione e maestria si incontrino qui. Assaggia, ad esempio, un Chianti Classico, una Riserva o una Gran Selezione, magari accompagnati dall’olio d’oliva locale. Per chi vuole mantenersi leggero, anche solo una breve passeggiata per il borgo merita la visita.

A seguire: una tranquilla passeggiata a Radda in Chianti

Da Volpaia il tragitto è breve fino a Radda in Chianti, un borgo storico che un tempo giocava un ruolo importante all’interno della Lega del Chianti. Radda sorge su una collina ed è circondata da vigneti. Il centro è piccolo, ordinato e molto suggestivo: perfetto per una passeggiata tranquilla dopo il pranzo e la degustazione.

Cammina fino a Piazza Ferrucci, ammira il Palazzo del Podestà con i suoi stemmi e passeggia tra i vicoli dalle facciate in pietra, i negozietti e le enoteche. Radda non è un borgo da “spuntare” dalla lista, ma un luogo dove entrare nel ritmo del Chianti: lentamente, con attenzione ai dettagli e con un punto panoramico o un wine bar sempre a portata di mano.

Tardo pomeriggio: Gaiole in Chianti e i castelli del Chianti meridionale

Prosegui poi verso Gaiole in Chianti. A differenza dei borghi situati più in alto, Gaiole si trova maggiormente in una valle, il che le conferisce un’atmosfera diversa: più tranquilla, rurale e molto amata dai ciclisti. I dintorni sono famosi per L’Eroica, lo storico percorso ciclistico su strade bianche, e per i numerosi castelli e aziende vinicole che circondano il paese.

Se hai ancora energia, da Gaiole puoi proseguire verso il Castello di Brolio, un imponente castello della famiglia Ricasoli. Il castello domina il paesaggio e offre, a seconda degli orari di apertura e della disponibilità, la possibilità di visitare i giardini, la collezione del museo o di fare esperienze legate al vino. Anche solo una breve sosta nei dintorni merita per la vista sul Chianti meridionale.

Conclusione facoltativa: cena o tramonto sulla via del ritorno

A seconda della stagione e del tuo ritmo, puoi concludere la giornata in due modi. Scegli una cena presto lungo la strada, ad esempio di nuovo nei dintorni di Radda o Castellina, o magari al Ristoro di Lamole, uno dei nostri preferiti, oppure rientra con calma verso Villa Fioriamo per una serata in terrazza. Soprattutto nel tardo pomeriggio il paesaggio cambia colore: i vigneti diventano dorati, i cipressi si stagliano nitidi contro le colline e il Chianti si mostra nel suo lato più romantico.

L’itinerario pratico in sintesi

  • Partenza: Villa Fioriamo
  • Tappa 1: Castellina in Chianti – passeggiata nel borgo, Via delle Volte, Rocca ed eventualmente il museo archeologico
  • Tappa 2: Osteria Le Panzanelle a Lucarelli – pranzo con classici toscani
  • Tappa 3: Volpaia – borgo medievale e degustazione opzionale al Castello di Volpaia
  • Tappa 4: Radda in Chianti – centro storico, Piazza Ferrucci, enoteche e punti panoramici
  • Tappa 5: Gaiole in Chianti – atmosfera rurale, storie di ciclismo ed eventualmente Castello di Brolio
  • Tappa 6: cena – località Lamole, Radda in Chianti o Castellina in Chianti
  • Ritorno: a Villa Fioriamo attraverso le strade panoramiche del Chianti

Il nostro consiglio per gli ospiti di Villa Fioriamo

Non trasformare questa giornata in una corsa tra le attrazioni, ma in un lento viaggio di scoperta. Pianifica al massimo una degustazione di vini approfondita, prenota il pranzo – ed eventualmente la cena – in anticipo e lascia spazio a soste spontanee. È proprio lungo la strada, tra i borghi, che risiede la magia del Chianti: nella luce, nel silenzio, nei profumi di rosmarino e cipresso, e nella sensazione che ogni curva regali un nuovo panorama.